Nació en la Unión Soviética y su familia emigró a Estados Unidos, donde Gessen pasó la adolescencia antes de regresar a la Rusia post soviética. En Moscú ejerció como periodista en el ámbito científico en la revista de divulgación Vokrug Sveta y fue activista de la comunidad LGTBI.

A raíz de su defensa a favor de la libertad de expresión y de los colectivos LGBTI en Rusia, se convirtió en una de las caras más visibles de la oposición a Putin, por lo que regresó a Estados Unidos en 2013. Desde 2017 forma parte de la redacción de The New Yorker y, desde 2020, imparte clases de escritura en el Bard College de Nueva York. También colabora en The New York Times y The New York Review of Books, entre otros medios.

Entre sus libros destacan El hombre sin rostro. El sorprendente ascenso de Vladimir Putin (Debate, 2012), El futuro es historia. Rusia y el regreso del totalitarismo (Turner, 2018), National Book Award de no ficción en Estados Unidos, donde pone de manifiesto los retrocesos democráticos del gobierno ruso actual, y Sobrevivir en la autocracia (Turner, 2020), un testimonio sobre el funcionamiento del totalitarismo que resultó revelador ante la llegada de Donald Trump a la Casa Blanca en 2016.